Hilary’s eerste tattoage werd in 2010 gezet sinds heeft ze er in de loop van de jaren verschillende tatoeages bij laten zetten. Inmiddels heeft ze zo’n 20 tatoeages die ze voornamelijk op haar armen heeft laten zetten. Het zijn over het algemeen wat kleinere die niet zo opvallen in het dagelijks leven, hierover heeft ze zelf het volgende gezegd:
“Part of me loves tattoos, but part of me doesn’t want the full commitment of getting to see them all the time,”
Hilary’s eerste tatoeages werd gespot in 2010. Aan de binnenkant van haar rechter elleboog heeft ze de tekst “stand by me” laten tatoeëren
Hilary heeft op de middelvinger van haar rechterhand het woord ‘Shine’ laten tatoeëren, hierover heeft ze in een interview met Nylon Magazine het volgende gezegd:
“It’s just for me to look at and remember. I feel like it’s easy to lose your shine, to lose that special thing about yourself. When you get busy or you get tired and you feel like everything is fake or the world is against you, it’s important to keep your character and to let your light shine.”
Op haar linkeronderarm heeft ze de tekst “Thick As Thieves” laten tatoeëren, in een interview met Ellen DeGeneres in 2015 liet ze weten dat deze samen met haar zus Haylie heeft laten zetten.
In 2011 heeft ze op haar rechter onderarm heeft Hilary een tatoeage laten zetten van een wishbone (vorkbeen). Deze zou staan voor geluk, het is een stuk bot dat veel vogels hebben.
Op de buitenkant van haar rechtervoet heeft Hilary de tekst “Let It Be . . . ,” laten tatoeëren. Op de binnenkant van haar linkervoet heeft ze een anker laten zetten.
Hilary heeft een ster in haar nek laten tatoeëren, wanneer ze deze precies heeft laten zetten is onbekend.
Samen met goede vriendin Leah Miller (voormalig MuchMusic-VJ) heeft ze de franse tekst ‘ma petite amie’ laten zetten rechts op haar borstkas. Wanneer precies is onbekend, de vertaling betekend mijn vriendin.
In 2012 liet ze net naast haar ‘Stand By Me’ tatoeage een mus (sparrow) tatoeëren door tatoeëerder Dr. Woo. In een interview met Ellen DeGeneres in 2015 heeft ze aangegeven dat het haar favoriete tatoeage is, maar dat deze geen speciale betekenis heeft.
Op haar rechterpols heeft Hilary in een hartje met de naam van haar zoon Luca laten tatoeëren.
Samen met goede vriendin Alanna Masterson heeft Hilary in maart 2013 een 2¢ munt tatoeage laten zetten op haar linker onderarm door tatoeëerder Dr. Woo.
Op haar linker pols heeft Hilary in 2013 een rood hartje laten tatoeëren.
Hilary heeft op haar linker bovenarm een pijl met een wassende maan (cresent moon) laten zeten, sindsdien is de tatoeages flink vervaagd en bijna niet meer te zien. Ze heeft hem waarschijnlijk in 2013 laten zetten.
In 2014 heeft Hilary opnieuw met haar beste vriendin Alanna Masterson een tatoeages laten zetten. Ditmaal op haar rechterbovenarm van een spookje met aan de onderkant de tekst “ride or die” ook ditmaal door Dr. Woo. Hij poste een foto’s van de matchende tatoeages met de tekst “Another set of bestie tattoos for two of the best besties I know @lucytwobows @hilaryduff,” . In 2015 liet ze aan Refinery29 weten dat dit één van haar favoriete tatoeage is:
“I have a little ghost on my arm — my best friend and I have the same tattoo and it says ‘ride or die’ on the hem of the ghost’s skirt. This is definitely my favorite and no one really knows it’s there. The ghost doesn’t really represent anything [laughs]. My bird is probably my other favorite tattoo and it doesn’t really mean anything, either.”
In 2014 was Hilary samen met beste vriendin Lauren in Brooklyn, New York City voor de opnames van ‘Younger’. Als aandenken hieraan lieten ze allebei de letter ‘BK’ tatoeëren. Die van Hilary is geplaats op haar linker bovenarm vlak naast het spookje.
Voor het exclusieve Fanjoy pakket van haar nieuwste album ‘Breath In Breathe Out’ in 2015 zat o.a. een tijdelijke plak-tatoeage van de titel met het album. Ter promotie plaatste ze hiervan een foto op haar twitteraccount.
In 2016 heeft Hilary vlak naast de wassende maan tatoeage op linker bovenarm een tatoeage van een dubbele roos laten zetten door tatoeëerder Dr. Woo.
In december 2017 heeft Hilary de tekst “Take Fountain” laten tattoeren door tatoeëerder Dr. Woo. Hierover heeft ze het volgende gezegd:
“People ask me all the time, what kind of advice do you have for young actors, but there is no one thing, there’s no one formula, so for her to say, “Take Fountain [Avenue]” — it’s brilliant,” she explained. “And I have been there, trying to get to three auditions in one day and just stuck on Santa Monica Boulevard [instead of taking the faster route, Fountain]. The meaning for me was not taking the main road, so it is funny, but it also has a little more meaning to me.”
In augustus 2019 heeft Hilary een opkomende zon geïllustreerd door met lijntjes laten tatoeëren door tatoeëerder Daniel Winter op haar rechteronderarm. Tijdens diezelfde afspraak liet ze ook een ster met enkele lijntjes tatoeëren op de buitenkant van haar elleboog.
Hilary heeft ook een tattoeage laten plaatsen op haar linker bovenbeen/heup. Deze is alleen niet goed genoeg te zien op foto’s om te achterhalen wat ze precies heeft laten zetten.